Tautomerleşme Nedir?

Tautomer kelimesi Yunanca tauto-aynı ve meros-parça kelimelerinin birleşmesiyle oluşmuştur.

“Bir molekülün, yapısındaki en az bir çift bağın ve bir hidrojen atomunun yer değiştirmesiyle başka bir moleküle dönüşmesine tautomerleşme, bu moleküllere de tautomerler denir”. Keto-enol tautomerleşmesi en çok bilinen tautomerleşmelerden bir tanesidir.

Tautomerleşme, izomerleşmenin özel bir çeşididir ve modern organik kimyada, biyokimyada, farmakolojide, moleküler biyolojide çok önemli bir rolü vardır.

DNA molekülünün yapısının aydınlatılması, yirminci yüzyılın yapısal kimyasının en önemli başarılarındandır. Bu yapının en önemli özelliği her bir DNA zincirindeki bazların birbirleriyle eşleşmesi sonucunda dayanıklı bir sarmal oluşmasıdır. Bazların uygun eşleşmesi, sitozin ile guaninin, adenin ile timinin ancak uygun tautomerlerinin birbirleriyle hidrojen bağı yapmasıyla mümkün olabilir. Bu tautomerlerin yapıları ve enerjilerinin özellikle su fazında teorik ve deneysel olarak araştırılmasının hayati önemi vardır.

Tautomerizasyonun gözlendiği önemli doğal bileşikler için örnekler çoğaltılabilir. Bunlardan bazıları, histamin, histidin, arginin, sitozin, timin, urasil, adenin, guanin ve porfirinler olarak sıralanabilir. Bu tür biomoleküllerin hepsi tautomerik özellik gösterir. Bu nedenle doğal bileşiklerin kimyasal reaktivitelerini, biyolojik aktivitelerini ve yapısal tanımlamalarını belirlemek organik kimyacılar ve biyokimyacılar için her zaman çok önemlidir.

Tautomer sistemlerinin incelenmesinde kullanılan fiziksel yöntemler 1HNMR, UV, FT-IR, X-ray ve hesapsal yöntemlerdir. Bunlar arasında en çok kullanılan 1H-NMR spektrometresidir.

Aklınızda daha iyi canlanması için kısa bir video:

http://www.youtube.com/watch?v=zMoj_U78D_E

Kaynak :   Sedat KARABULUT, “Bazı Düz Zincirli İmitlerin Sentezi, İmitlerin Ve 1,3-Dikarbonil Bileşiklerinin Tautomer Oranlarının Deneysel Ve Hesapsal Olarak İncelenmesi” , Balıkesir Üniversitesi, 2011